Por Elena En 1995, la NBA se expandió a Canadá con la incorporación de los Vancouver Grizzlies y los Toronto Raptors. Dentro de este panorama, entender las reglas que la NBA impone a cada franquicia, es fundamental antes de criticar cualquier decisión que cada equipo tome. Posteriormente y por decisión de la UNAFUT el campeonato nacional iniciaría bajo el formato de torneos cortos, dejando de lado el antiguo formato de un campeón por temporada siendo el Deportivo Saprissa como el último campeón de torneos largos. Aunque el Deportivo Saprissa tuvo un rendimiento destacado en 2008, ya en los Torneos de Verano e Invierno 2009 el Saprissa no logró revalidar el título nacional perdiendo en semifinales del Torneo de Verano 2009 ante el Municipal Liberia. En el campeonato de Verano 2015 el equipo quedó eliminado en las semifinales y en el Torneo de Copa Banco Popular 2015 fue eliminado en la segunda fase. En el año 2005 el Deportivo Saprissa afrontó una nueva edición de la Copa de Campeones de la Concacaf del mes marzo hasta el mes de mayo de 2005, en donde se enfrentó en cuartos de final al Kansas City Wizards imponiéndose sobre este con global de 2-1; posteriormente en el mes de abril jugó en semifinales contra el club de fútbol Monterrey, en el primer partido celebrado en el Estadio Ricardo Saprissa el cuadro morado empató con marcador de 2-2 con un gol agónico de Allan Alemán, ya en el partido de vuelta se disputó uno de los partidos más duros y difíciles que haya afrontado el Saprissa durante este torneo, dado que al inicio del partido expulsaron a Walter Centeno dejando al Saprissa con 10 jugadores, aunque esto pudo haber sido el fin para Saprissa en el torneo, el cuadro morado impuso sus condiciones y con un jugador menos empató un partido que se creía perdido para el cuadro morado, con gol de Rónald Gómez, esto hizo que el partido se fuese a un decisiva tanda de penales en donde el cuadro morado se triunfó con un marcador de 5-3, haciendo que Saprissa disputase una nueva final de Copa de Campeones de la Concacaf, siendo esta la segunda consecutiva, venta camisetas nba y en la final efectuada en el mes de mayo el cuadro morado se enfrentó al cuadro de Pumas de la UNAM.
Durante el año 2006 el Saprissa participó en una nueva edición de la Copa de Campeones de la Concacaf del mes de febrero al mes de abril, en la fase de cuartos de final enfrentó a Los Angeles Galaxy al cual eliminó con un global de 3-2, en la fase de semifinales el equipo morado enfrentó al Deportivo Toluca, abriendo la serie en México, el Toluca obtuvo la victoria sobre el Saprissa con marcador de 2-0, y en el partido de vuelta el Saprissa tenía la obligación de darle la vuelta a la serie, pero el cuadro morado no lo logró, terminando el partido de vuelta a favor de Saprissa 3-2, con el global con 4-3 a favor del Deportivo Toluca dejando así al campeón defensor fuera de la final de la Copa de Campeones de la Concacaf 2006. En el campeonato nacional el Saprissa ganó tanto el torneo Apertura como el torneo de Clausura de la temporada 2006-07 ante el Pérez Zeledón y la Liga Deportiva Alajuelense respectivamente haciendo que el cuadro morado ganara el bicampenato, lo que significó su estrella número 25 en el balompié nacional. En el primer partido disputado en el Estadio Alejando Morera Soto, el Deportivo Saprissa logró conseguir un empate a cero goles dejando así que la serie final se definiera en el Estadio Ricardo Saprissa Aymá, en donde el equipo morado logró triunfar con marcador de 1-0, con esto el Deportivo Saprissa consiguió ser el equipo más ganador en la historia del fútbol costarricense, además de ser el primer equipo de Concacaf en conseguir 30 títulos nacionales por encima de países como México, Estados Unidos, Honduras, Guatemala y otros.
Desde 1972 utiliza como sede el Estadio Ricardo Saprissa Aymá, conocido como «La Cueva», bautizado en honor al expresidente y cofundador del club, Ricardo Saprissa. Para el Clausura 2024, Saprissa vuelve a terminar de líder en la fase regular con un total de 48 puntos en 22 fechas, en las semifinales se enfrenta al conjunto de San Carlos, en la ida lo vence de visita 1-0 con gol de David Guzmán, en la vuelta golea al conjunto norteño por 4 a 0 en Tibás. Un año después el equipo logra el título 36 de la historia al ganar el Clausura 2021, después de tener una primera fase del campeonato irregular donde clasificó en el cuarto puesto a la segunda fase y una inestabilidad en la dirección técnica (inició Walter Centeno, fue sustituido por Roy Myers y finalizó el campeonato Mauricio Wright). La vieja sede de los morados tuvo que ver con grandes momentos del club, ahí disputaron su primer partido de primera división el 21 de agosto de 1949 ante el Club Sport La Libertad, choque que se resolvió con victoria morada 3-1, ahí ganaron sus primeros torneos: Relámpago en 1949, la Copa Gran Bretaña en 1950 y de Primera División en 1952 además de haber efectuado grandes demostraciones en el ámbito internacional.
A nivel internacional el equipo obtuvo el subcampeonato de la Copa Interclubes UNCAF 2007 al perder la final ante el Motagua de Honduras; posteriormente en el año 2008 el Deportivo Saprissa participó nuevamente en una edición de la Copa de Campeones de la Concacaf del mes de marzo a abril, el cuadro morado se abrió paso a la final dejando en cuartos de final al Atlante de México con global de 4-2, así como en semifinales al Houston Dynamo de Estados Unidos con global de 3-0, disputando así otra vez en su historia una final de Copa de Campeones de la Concacaf ante el Pachuca de México, en la final el cuadro morado disputó un encuentro muy cerrado ante el club mexicano cayendo derrotado ante este por un global de 3-2 a favor del Pachuca, perdiendo así la posibilidad de ir nuevamente al Mundial de Clubes de la FIFA, siendo esto un duro golpe para los morados, agregado a esto el Saprissa como subcampeón del torneo no recibió la invitación a la Copa Sudamericana como generalmente lo recibía el subcampeón del torneo. De vuelta en Costa Rica, el Saprissa ganó los Torneos de Verano e Invierno 2008 disputando la final ante la Liga Deportiva Alajuelense en ambos torneos y logrando con esto el pentacampeonato nacional, así como sus títulos números 27 y 28 en el fútbol nacional.