Luego en octavos de final eliminaría al popular Flamengo de Brasil, ganando 3-0 de local y perdiendo por 2-0 en Brasil, hasta finalmente ser eliminado la instancia de cuartos de final, donde enfrentaría a Grêmio por penales, tras haber ganado en Montevideo por 2 a 0, liverpool equipacion y perder por igual resultado en la ciudad brasileña. Le toco compartir grupo con Gimnasia y Esgrima La Plata de Argentina, al Deportivo Pasto de Colombia y al Santos de Brasil, donde clasificaría en segundo lugar. En 2009 es un año muy recordado por el hincha de Defensor por la gran actuación internacional, en la Copa Libertadores de ese año, el club clasifica segundo de un grupo compartido por São Paulo, Independiente Medellín y América de Cali para enfrentar los octavos de final contra Boca Juniors. Con dicho resultado Defensor Sporting quebró la racha de Boca Juniors de 6 años sin perder en su propio estadio y lo eliminó de la Copa. Defensor Sporting logró clasificar primero en su zona en la fase de grupos del certamen dejando por el camino a la Universidad de Chile y Real Garcilaso de Perú, y clasificando por encima del Cruzeiro al que le remonta un resultado adverso de 2 a 0 para terminar 2 a 2 en Belo Horizonte y vencer 2 a 0 en el Luis Franzini como local.
Defensor Sporting empata en el partido de ida en el Estadio Centenario de Montevideo, por 2 goles por bando. El escenario deportivo de Defensor Sporting es el Estadio Luis Franzini, el cual se ubica en el Parque Rodó, en Montevideo. Defensor logró lo que ningún equipo uruguayo había logrado hasta el momento en la Libertadores, vencer a Boca Juniors en su casa (La Bombonera), el único gol del encuentro lo convirtió Diego de Souza a los 27 minutos del primer tiempo. ↑ Silber, Diego (2015). «Camisetas Estudiantes de La Plata Adidas 2015». Buenos Aires, Argentina: Marca de Gol. En la edición de 2015 de la Copa Sudamericana el club volvería a tener una destacada participación Internacional, alcanzando los cuartos de final. Competición en la que superó al Bolívar boliviano en la primera fase, ganando el partido de ida 3-0 y luego perdiendo de vuelta en La Paz 2-0, ya en la segunda fase superaría a Universitario de Perú, ganando 3-0 en la ida y en la vuelta 1-0. En octavos de final jugó frente a Lanús de Argentina, superándolo en la tanda de penales, con recordada definición de Maxi Gómez en su debut internacional, tras empatar en el global 0-0. En cuartos de final jugaría frente a Huracán en donde quedaría eliminado a pesar de haber empatado el juego en Montevideo, que no le alcanzó tras haber perdido 1-0 el juego en el Estadio Tomás Ducó.
En 2010 realiza una gran participación internacional, esta vez en la Copa Sudamericana 2010, En la primera fase le ganó 2:0 y 1:1 a Olimpia de Paraguay, en la segunda fase le ganó 9:0 a Sport Huancayo. Ese mismo año también participó de la Copa Sudamericana quedando eliminado también en cuartos de final con el equipo de River Plate tras haber empatado 2 a 2 en Uruguay y 0 a 0 en Argentina. No fue hasta el año 1938 en que el diseñador y publicista Santiago Guillén Covarrubias recibió el encargo de crear un símbolo para el Colegio Nacional de Ciencias y Artes, entregando tres meses después la doble «C» sobre un fondo azul marino. En octavos de final vencería 3 a 0 a El Nacional de Quito en el Estadio Centenario y luego perdería 0-2 en Ecuador, clasificando así a los cuartos de final. En octavos de final debió enfrentarse a Independiente de Argentina, ganando el primer partido en el Centenario de Montevideo por 1:0 y cayendo en el Libertadores de América por un 4:2. partido el cual fue detenido varios minutos tras la agresión al arquero de defensor Martin Silva por hinchas de Independiente quienes le arrojaron una piedra en la cabeza, pese a la gravedad de la agresión el partido no fue suspendido, obligando al conjunto de defensor a continuar el mismo pese a las herida de la contucion del jugador violeta.
A lo largo de casi toda su historia, Defensor ha tenido uniformes titulares de color violeta, pero ha tenido algunas variaciones en short y medias. La primera equipación alternativa hizo aparición en 1938 y se mantuvo hasta 1954, usando un vivo rojo con detalles amarillos para la camiseta, que se combinó con pantalones celestes y medias de color blanco. En cuanto a las indumentarias de alternativa, éstas han sido tradicionalmente de color blanco, exceptuando la camiseta alternativa de 1989, replicas camisetas futbol la cual fue de color azul dada la fusión con el club Sporting. El equipo se ha identificado históricamente por el color violeta, cambiando únicamente la tonalidad del color usado en sus equipos. Uso: Campo de entrenamiento del primer equipo y los equipos inferiores. En la liguilla del año 2001, el club entró a jugar frente a Danubio con una novedosa camiseta de varias bandas horizontales violetas sobre fondo blanco, la cual tan sólo fue utilizada 45 minutos, ya que el juez ordenó el cambio de casaquilla dado que confundía mucho la diferenciación de los dos equipos. La frase se incorporó al escudo en el año 1992, justo un siglo después de la fundación del club.
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